Harald Fleißner, geboren in Goldegg, begann seine musikalische Ausbildung am Musikum Salzburg mit Klavier und Klarinette.
Es folgte ein Konzertfachstudium an der Universität Mozarteum Salzburg, das er bei Prof. Alois Brandhofer mit „Auszeichnung“ und dem Titel "Master of Arts" abschloss sowie ein Bachelorstudium IGP ebenfalls Abschluss mit „Auszeichnung“.
Im Anschluss absolvierte Harald Fleißner ein postgraduales Studium bei Prof. Johann Hindler und Prof. Christoph Zimper an der Universität für Musik und darstellende Kunst Wien. 
Professionelle Orchestererfahrung sammelte er im Orchester der Wiener Staatsoper (Wiener Philharmoniker), im Tonkünstler Orchester Niederösterreich, mit dem Münchner Rundfunkorchester, mit den Salzburger Orchester Solisten im Orchester der Tiroler Festspiele Erl und mit der Philharmonie Salzburg.
Harald Fleißner ist Klarinettist im Mozarteumorchester Salzburg.